首先，這是一部改編自真實人事物的電影，不過，改編之處實在太多了，所以在此乾脆不討論史實，以下皆以電影中的角色及事件為準。
頭號公敵整部片的步調相當緩慢，對人物的取景，常常相當的近，甚至在最後一段落中，故意近到失焦，許多場景都有意手持搖晃攝影機，加上不時聚焦於黑白照片、影片上，以及影片本身會黑白化以取得某種記錄片的氣氛，使整個影片有種霧濛濛的效果。
劇情的展開也是，一開始，我們看到強尼戴普沒頭沒腦的被押進監獄，雖然之後整片的劇情與後續對話中會告訴觀眾前因後果，但其實留了相當多的空白，這部片並無意交代約翰迪林傑怎麼掘起，只是描述他從巔峰到終結的這段歷程。
或許可以說這部電影的主題是追求自由，在全球金融風暴的現在，看見大蕭條時代的故事或許特別有感觸，約翰迪林傑之所以成為英雄般的人物，也是源於那個時代背景，當大多數人失業，而富裕階級卻在通貨緊縮中過更好的生活(物價下跌了)，他們鄙視低下階層，而多數人只能默默忍受，並如同女主角一樣，因為身穿三美元的洋裝被瞧不起，日復一日的掛大衣過著苟延殘喘的日子，約翰迪林傑大膽衝撞體制，搶劫銀行，一再脫逃，但不傷害一般人的「劫富」形象，讓苦難的大眾彷彿看到了一絲自由的希望，好像自己也能如他一樣神乎其技的從苦難中脫身。
但即使是藝高膽大約翰迪林傑，也只是在越來越狹窄的空間中奮力求生，責備他不考慮明天太過嚴厲，實在是他無法考慮的關係，於是今朝有酒今朝醉。
在一開始，約翰假入獄真劫囚的過程，因有同伴節外生枝，導致約翰所尊敬的老同伴華特中槍死去，這已經預告了約翰迪林傑將走向下坡，在往後的劇情中，約翰與最心腹的夥伴紅毛，不斷重覆華特曾經告訴過他們的至理名言，這位一出場就領便當的角色華特，實為他們的精神導師。
警調專案小組若陣亡一位弟兄，很快可以補上一個，約翰迪林傑則否，當他的同伴逐漸損失，他被迫依賴不可靠的同伴，最後只剩孤身一人，「華特說，絕望的時候不要犯案。」「但華特忘記了，絕望的時候，別無選擇。」
約翰迪林傑能橫行天下，是有其背景因素的，黑幫組織為他們洗錢，也因此提供醫生、藏身處等等「後勤補給」，但是，當黑幫組織發現更文明，更有賺頭的生意，銀行搶匪對他們來說變成是妨礙，被斷絕了所有「後勤補給」的銀行大盜成了甕中鱉。
最後的自由只剩下錢，約翰迪林傑最後的計畫是，幹下一大票火車劫案，然後逃到遙遠的異國去。
或許他自己也覺得這太不切實際了？片中最後，約翰迪林傑竟大膽的闖入聯邦調查局專案小組辦公室，他是否看到了當晚圍捕他的計畫呢？
或許是有，在觀看警匪電影時，他微笑了，或許約翰迪林傑有意讓警方擊斃他，心知接下來會發生的事，所以對照著電影台詞時，讓他會心的笑了。選擇自己的死所，那才是符合他的生活方式，轟轟烈烈的活著，轟轟烈烈的死去，如果不是照自己想要的生活方式過活，那麼，就不是真的自由，遠走高飛，大概從來都不是他的選項吧。
（註：貝爾所飾演的警探，事後因「功高震主」遭胡佛逼迫，因而辭職，在片末說是自殺死亡，但一說是清槍意外，並非自殺。）
故事性：86
嚴格來說劇情相當鬆散，不過這是為了鋪陳那股迷濛的氣氛，故事本身並不複雜，就是約翰迪林傑逐漸窮途末路，但重要的是過程中心境的轉折與氣氛的營造，結果並不是最重要。
娛樂性：60
是一部相當沉重的片子，搞笑是幾乎沒有的，大場面方面，片中槍戰交火規模都不大，也沒有娛樂片愛用的爆破鏡頭。
啟發性：90
看完這部片，會有很多說不出的感覺。
聲音及影像表現：88
強尼戴普的演技真是如臻化境，看他飆戲相當過癮，「蝙蝠俠」的角色天生呆板，非戰之罪，女主角戲份其實並沒有很多，但表現相當搶眼。本片使用了一些特別的手法，如大量的近拍與手持搖晃鏡頭，如果不習慣的話，會有點不適應。
總評(非平均)：90
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